В 1987 году, в качестве выпускника-отличника, подполковник Кристофер Каволи был направлен на службу в Сухопутные войска. Он проходил службу в различных воздушно-десантных и легких пехотных подразделениях в Европе, Азии и США, принимая участие и в боевой подготовке, и в боевых операциях. В ходе штабной работы подполковник Каволи занимал посты начальника отдела «Россия» управления Джей-5 при Комитете начальников штабов, заместителя помощника председателя этого Комитета и руководителя программы военных стажеров в Национальном университете обороны. П/п-к Каволи – квалифицированный офицер-страновед, владеющий итальянским, русским и французским языками.

В последнее время он командовал 1-м батальоном 32-го пехотного полка 10-й горной дивизии. С этой частью он служил в Афганистане с марта 2006 года до июня 2007 года, где зоной ответственности его батальона были провинции Нангархар, Нуристан, Лагман и Кунар. С июля 2007 года подполковник Каволи работает военным преподавателем в Центре им. Маршалла в Гармиш-Партенкирхене (Германия), одновременно занимая пост заместителя директора «Программы: безопасность, стабильность, переходный период и операции по восстановлению».

Подполковник Каволи имеет дипломы Принстонского и Йельского университетов. Он участник операций «Провайд камфорт», «Джойнт фордж» и «Эндьюринг фридом». Среди его наград – Почетный знак пехотинца, Знак рейнджера и Знак мастера-десантника..